L'ACIDE BENZOIQUE, UN EXEMPLE DE CONSERVATEUR ALIMENTAIRE

Notre TPE nous a mené à découvrir deux processus ou organismes qui dégradent les fruits. Nous avons aussi découvert comment lutter contre ceux-ci. Parmi les possibilités de lutte, les conservateurs alimentaires possèdent une grande part. Ceux-ci vont en effet permettre une plus longue conservation du fruit, notamment pour en conserver les qualités organoleptiques (appréciables par un sens humain), mais aussi empêcher d’éventuelles intoxications alimentaires, en empêchant le développement de moisissures.

Nous avons fait le choix de synthétiser l’acide benzoïque car celui-ci nous a été recommandé par notre professeur encadrant de physique chimie, notamment car il est peu coûteux et relativement simple à synthétiser en laboratoire. Il s’obtient par l’oxydation du carbonate de sodium (Na2CO3) par le permanganate de potassium (KMnO4), qui nous donne alors le dioxyde de manganèse (MnO2).

A travers cette partie de TPE, nous vous présenterons d’abord la synthèse de l’acide benzoique puis son utilisation sur un morceau de pomme pour vérifier son action.

I. Présentation de l’acide benzoique

1. Synthèse en laboratoire

Liste de matériel : Se référer à l'annexe II.

Protocole expérimental :

I. Préparation du mélange réactionnel

• - Poser le balon de 250 mL sur son valet puis le tout sur la balance au 1/10 de g près. Tarer.
• - Y introduire précisément et minutieusement :
• - 1.0g de carbonate de sodium solide de formule Na2CO3, tarer.
• - 2.5g (au maximum) de permanganate de potassium solide, de formule KMnO4, et tarer.
• - 1.3g (avec une pipette en plastique) d’alcool benzylique.
• - Ne pas oublier les 6 billes de verre.
• - 50 mL d’eau distilisée. Boucher le ballon et agiter vigoureusement a la main.

Photographie du mélange initial sur son valet.

II. Réalisation du montage de chauffage à reflux

• - Ne pas oublier de surélever le boy avec le chauffe-ballon, d’adapter le ballon sur le réfrigérant, de bien fixer le réfrigérant, de mettre la circulation d’eau du robinet en fonctionnement, et dé régler le thermostat à 4 ou 5 (et pas plus) avant de commencer à chauffer. Nous faisons vérifier par le professeur encadrant.
• - Porter à reflux pendant 30 minutes après le début du chauffage. Surveiller le montage pendant ce temps.

Photographie du montage de chauffage à reflux.

III. Refroidissement du ballon et du mélange réactionnel

• - Abaisser le boy : attention à la stabilité du ballon et du réfrigérant.
• - Refroidir le mélange à température ambiante environ 5 minutes, mettre en sécurité le chauffe-ballon sans se brûler.
• - Déconnecter le ballon et le réfrigérant et poser celui-ci dans l’évier et ne pas oublier de boucher le ballon.
• - Passer le ballon et son contenu sous un courant d’eau froide environ 3 minutes et le poser sur son valet.

IV. Première filtration

• - Préparer le dispositif de filtration sous vide, fixer la fiole à vide !
• - Attention à introduire 2 papiers à filtre ronds et les humidifier, de façon à les faire adhérer au trou du Büchner. Filtrer sous vide partiel le contenu du ballon sur une baguette de verre dans le Büchner très lentement et minutieusement.
• - Aucun solide ne doit passer dans le filtrat, sinon il faut recommencer.
• - Récupérer les filtres et le résidu solide dans une coupelle à l’aide d’une spatule.
• - Laver le ballon et l’agitateur et le Büchner et le couper l’eau.
• - Ne pas jeter le filtrat.

V. Obtention d’un solide blanc et d’un filtrat incolore

• - Introduire le filtrat dans un erlenmeyer de 200mL et le boucher.
• - Plonger l’erlenmeyer dans un bain de glace en mettant les lunettes de sécurité.
• - Introduire lentement 5mL d’acide chlorhydrique (concentré à 6.0mol.L-1) mesurés avec une éprouvette graduée. Le solide blanc apparaît.

Photographie de la cristallisation du mélange dans un bain de glace.

VI. Seconde filtration

• Répéter le contenu du grand IV, en lavant toute la verrerie.

VII. On finalise

• - Bien essorer les cristaux entre 2 feuilles de papier filtre carrés.
• - Mettre une boite de Pétri sur la balance, tarer.
• - Déposer le solide à l’aide de la spatule sans le papier filtre.

Photographie du solide final obtenu : l'acide benzoique.

Cette expérience nous a ainsi permis de mettre en oeuvre notre pratique scientifique, notamment pour les diverses opérations à réaliser (filtration sous vide, chauffage à reflux …).

2. Informations sur l’acide benzoique

L’acide benzoique a pour formule brute C7H6O2, et est un acide carbolyxique aromatique, c’est à dire qu’il comporte un groupement carboxyle (-COOH). Utilisé comme conservateur alimentaire, on en retrouve la présence dans la nature. Le cycle benzénique présent dans la molécule le rend apolaire, et donc insoluble dans l’eau.

Formule topologique de l'acide benzoique.

L’acide benzoique possède 2 dérivés dont un très connu : L’acide salicylique, et l’acide acétylsalicylique, lui-même dérivé du précédent. Ce dernier est l’aspirine, un médicament très répandu dans la vie courante.

Depuis, celui-ci est synthétisé en laboratoire à des buts pédagogiques, de part son coût faible, et la simplicité de sa synthèse. Il peut en effet être obtenu par l’oxydation de l’alcool benzylique par le permanganate de potassium, par l’hydrolyse d’un composé de même niveau d’oxydation, ou par combinaison d’un organomagnésien ( composé organique dont un carbone est lié à un magnésium). La première solution est la plus souvent envisagée.

Désormais, l’acide benzoique étant synthétisé, nous allons pouvoir l’appliquer sur une pomme, afin de vérifier si celui-ci permet en effet la conservation du fruit. Nous aurions pu aussi réaliser une chromatographie sur couche mince pour vérifier si le produit synthétisé correspond bien au conservateur E210 (ou tout simplement Acide benzoique), mais le manque de temps ne nous a pas permis de réaliser ceci.

II. Utilisation de l’acide benzoique sur un morceau de pomme

Maintenant que nous disposons d’acide benzoique, nous allons pouvoir observer les effets d’un conservateur alimentaire sur un fruit, si toutefois notre produit est correct. Nous avons donc réalisé une expérience sur une durée d’une semaine.

Problème : L’acide benzoique est-il un bon conservateur alimentaire ? Le produit que nous avons synthétisé produira-t-il des résultats ?

Résultats attendus : La pomme au bout d’une semaine devrait conserver un aspect correct, avec peu de moisissures et une oxydation ralentie.

Protocole expérimental :

• - Nous coupons un morceau de pomme d’une masse de 10g que nous plaçons ensuite sur une assiette propre.
• - Nous prélevons ensuite une certaine masse de notre acide benzoique, que nous étalons sur la surface de la pomme. Nous recouvrons l’ensemble de papier aluminium, pour ne faire jouer aucun facteur environnemental.
• - Nous plaçons l’assiette dans un environnement normal, et attendons 1 semaine avant d’aller récupérer les résultats.

Photographies des résultats de ces expérimentations. A droite, la pomme après 1 semaine, à gauche, la pomme avant l'expérience.

Résultats :
Au bout d’une semaine, on constate que la masse de la pomme diminue que très peu, de 10g à 8.52g. On remarque aussi l’absence de moisissure sur l’ensemble de la surface du fruit, mais un brunissement très prononcé de la pomme, due à l’oxydation prolongée.

Conclusion :
L’acide benzoique constitue un très bon conservateur, surtout face aux moisissures, mais aussi face à l'oxydation. En effet, le brunissement, bien qu'important, de la pomme, est cependant sûrement moins important que ce qui aurait pu être aperçu en 1 semaine sur une pomme sans conservateur. L’ajout d’acide benzoique semble donc être intéressant si l’on souhaite empêcher des risques sanitaires (production de mycotoxines des moisissures notamment).

L’acide benzoique, bien qu’il semble très intéressant, comporte toutefois des désavantages. Tout d’abord, il n’est pas soluble dans l’eau, rendant plus complexe son utilisation sur un aliment de façon productive. Il possède aussi des propriétés cancérigènes. Effectivement, au-delà de 370°C, il se décompose en benzène et en dioxyde de carbone, des éléments possédant des propriétés cancérigènes. Il dispose aussi d’une odeur assez désagréable.

C’est pour cela que depuis peu, son autorisation dans le cadre de l’alimentaire est de moins en moins autorisée, et elle est notamment interdite sauf autorisation en France. D’autres conservateurs sont ainsi privilégiés, bien que leur utilisation soit de moins en moins appréciable (Les “sans additifs ajoutés” sur les emballages alimentaires).